JURNAL PERCOBAAN 10 PEMBUATAN SIKLOHEKSANON

 

Jurnal Praktikum Kimia organik I

                           Pembuatan Sikloheksanon

 

        Disusun Oleh :

        Desi Anis Satriani

        (A1C119014)

 

        Dosen Pengampu :

           Dr. Drs. Syamsurizal, M.Si.

 

 

 

            Program Studi Pendidikan Kimia

            Jurusan Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam

            Fakultas Keguruan Dan Ilmu Pendidikan

                Universitas Jambi

            2021

2021

I.              Judul                         : Pembuatan Sikloheksanon

II.           Hari / Tanggal           : Senin / 26 April 2021

III.        Tujuan                       : adapun tujuan pada percobaan kali ini adalah:

1.         Untuk mensintesis sikloheksanol dari pengurangan sikloheksanon dengan menggunakan natrium borohidrida

2.         Untuk mengkarakterisasi produk reduksi menggunakan spektroskopi IR

IV.             Landasan Teori

Sikloheksanon adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul C6H10O, berat molekulnya adalah 98,14. Sikloheksanon adalah cairan berminyak danjuga berbau sama dengan peppemint dan aseton. senyawa ini bisa larut didalam air, eter dan juga pelarut organik lain yang sejenis dengan sikloheksanon didaptkan dari sikloheksanol melalui proses dehidrogenasi atau oksidasi yaitu menghasilkan sikloheksanol dan asam adipat atau dari oksidasi sikloheksana yaitu menghasilkan sikloheksanon dan sikloheksanol. Keterpaparan yang berlebihan dari sikloheksanon bisa mengakibatkan iritasi pada mata dan membran mukosa, sakit kepala narcosis, dan juga dermatitis (Wahyuni, 2009)

Sikloheksanon memiliki titik didih 155,7°C kemudian titik nyala nya yaitu 42°C lalu sikloheksanon ini bisa dimanfaatkan sebagai bahan baku untuk kaprolaktam asam adipat dan nilon pelarut dengan titik didih tinggi yaitu seluloid dan kapas nitrifikasi zat penstabil pewarna penghilang cat dan pernis dan agen pembersih

https://www.sankyo-chem.com/product/ketones/cyclohexanone/?lang=in

Senyawa 2-3-hidroksibenziliden sikloheksanon adalah senyawa analog kurkumin yang berdasarkan teori, senyawa ini bisa diperoleh dari reaksi ClaisenSchmidt antara 3-hidroksibenzaldehida dan juga sikloheksanon. Penelitian tentang uji aktivitas senyawa analog kurkumin sudah banyak dilakukan. Senyawa analog kurkumin mempunyai aktivitas antioksidan yang lebih baik daripada kurkumin. Senyawa analog kurkumin berperan sebagai antiinfl amasi. Pada sintesis senyawa 2-3-hidroksibenziliden sikloheksanon macam rasio mol bahan sangat penting untuk diperhatikan karena rasio mol bahan bisa mempengaruhi keberhasilan dari suatu sintesis yang bisa ditandai dengan terbentuknya senyawa target dengan rendemen maksimal. (Handayani, 2017)

Reaksi yang terjadi didalam sintesis senyawa benzilidensikloheksanon yang dilakukan adalah reaksi kondensasi aldol silang yaitu reaksi yang disebabkan karena adanya bahan awal yang memiliki hidrogen alfa (Hα) di kedua sisi karbonil pada senyawa sikloheksanon. Kondensasi aldol silang yaitu reaksi yang bisa terjadi dikarenakan adanya reaksi antara aldehida aromatik dengan alkil keton yang memiliki hidrogen α yang memfungsikan katalis basa. Katalis basa yang bisa digunakan yaitu basa kuat NaOH. Reaksi yang terjadi dalam sintesis diawali dengan pembentukan karbanion dari senyawa sikloheksanon yang memiliki atom Hα, sehingga karbanion tersebut dihasilkan dengan mereaksikan senyawa sikloheksanon dengan katalis basa NaOH. Reaksi berjalan sangat cepat dan reversible (Haryadi, 2015). 

V.                Alat dan Bahan

5.1  Alat

1.      Tabung reaksi 5 ml

2.      Tabung reaksi 10 ml

3.      Silinder ukur 250 ml

4.      Spatula

5.      Rotary evaporator

6.      Spectrometer

7.      Rak tabung reaksi

8.      Pipet tetes

9.      Botol sampel

 

5.2  Bahan

1.      Methanol

2.      Sikloheksanon

3.      Es

4.      Natrium borohidrida (NaBH₄)

5.      NaOH 3 M

6.      Larutan diklorometana (CH₂Cl₂)

7.      Air suling

8.      Natrium Sulfat Anhidrat (Na₂SO₄)

9.      Kertas saring

 

VI.             Prosedur kerja

1.        Masukkan 5 ml methanol kedalam tabung reaksi

2.        Tambahkan 2 ml sikloheksanon

3.        Digoyangkan tabung reaksi

4.        Didinginkan tabung reaksi didalam batu es

5.        Setelah didinginkan lalu diangkat dan kemudian digoyangkan tabung reaksinya, terbentuk larutan kuning bening

6.        Tambahkan Natrium borohidrida 200 mg dengan hati-hati kedalam tabung reaksi

7.        Diaduk tabung reaksi, terbentuk larutan kuning keruh

8.        Didinginkan kembali pada tumpukan es

9.        Setelah rekasi terhenti angkat tabung reaksi, kemudian didiamkan pada suhu kamar selama 10 menit sampai reaksi selesai, terbentuk larutan kuning

10.    Diaduk lalu ditambahkan NaOH 3 M 5 ml guna untuk menguraikan ester tubuh dalam larutan

11.    Tambahkan 4 ml air suling

12.    Digoyangkan tabung reaksi, terbentuk 2 lapisan, atas keruh bawah bening

13.    Diambil lapisan atas dan dimasukkan kedalam gelas ukur

14.    Dimasukkan larutan kedalam corong pemisah

15.    Ditambahkan 5 ml diklorometana

16.    Digoncang corong pemisah

17.    Dipisahkan lapisan bawahnya

18.    Ulangi langkah sebelumnya pada lapisan atas

19.    Ditambahkan diklorometana dalam corong pemisah

20.    Digoncang corong pemisah

21.    Pisahkan lapisan bawah kedalam gelas kimia

22.    Ditambahkan dengan natrium sulfat anhidrat

23.    Diaduk

24.    Disaring larutan yang ada didalam gelas kimia tadi

25.    Pindahkan larutan kedalam labu alas bulat yang kecil bersih dan kering

26.    Diuapkan menggunakan pelarut pada rotary evaporator, terbentuk larutan bening

 

Berikut adalah link video sebagai referensi terkait percobaan ini:

https://youtu.be/T5uUACqovMI

Berdasarkan video tersebut timbul 3 pertanyaan, diantaranya sebagai berikut:

1.      Apa fungsi pendinginan larutan didalam tumpukan batu es?

2.      Pada prosedur ini banyak sekali penggoyangan tabung reaksi, megapa demikian?

3.      Mengapa larutan yang telah didinginkan pada tumpukan es kemudian didiamkan pada suhu kamar selama 10 menit?